在毛泽东的眼里，著名诗人、民主主义革命者柳亚子是一个“有骨气的旧文人”，人格“屹然独立”，是“人中麟凤”。在中国近现代政治舞台上，两人之间非同寻常的人生交往构成了一道内容独特的风景。

建议毛泽东派刺客暗杀蒋介石
1926年5月，柳亚子以国民党中央监委的资格参加了在广州召开的国民党二届二中全会。会议期间，与时为国民党候补中央执委的毛泽东相识。当时柳已年届不惑，而毛泽东却只有34岁，两人一起品茗叙谈，议论国是。交往中，柳亚子对毛泽东的胸襟和才学颇为赏识，尤其在坚持国共合作反对国民党右派等方面，柳亚子与毛泽东有着许多共同语言，毛泽东那非凡的气度及对斗争时局的敏锐洞察力给他留下深刻印象。
二届二中全会上，蒋介石继中山舰事件后，又进一步提出了打击共产党的“整理党务案”。到广州后，柳亚子逐渐弄清了中山舰事件的真相，他与国民党左派朱季恂、共产党人侯绍裘一起去当面质问蒋介石意欲何为，一番言语上的针锋相对不果后，柳亚子又先后找到了毛泽东和正在黄埔军校担任政治总教官的恽代英，建议用历史上张良对付秦始皇的办法，找一个刺客去暗杀蒋介石。毛泽东与恽代英均认为采取此等极端激烈的手段不妥，婉言拒绝了柳的建议。
1926年5月17日，国民党二届二中全会就“整理党务案”举手表决时，柳亚子第一个站出来反对，接着何香凝慷慨激昂，一边顿足一边大声抗议。当时，柳亚子因为有口吃的毛病，不能多言，就连连拍掌，表示赞成何香凝的讲话。最后，当反动议案获得通过时，柳气愤难当，未等会议结束，就拂袖而去，返回了吴江老家。
将毛泽东誉为“中国的列宁”
蒋介石发动“四·一二”反革命政变后，大肆屠杀共产党人。面对蒋介石的反动行径，柳公开地斥骂蒋是孙中山先生的叛徒，双手沾满人民鲜血的刽子手，并把中国革命的希望寄托在毛泽东等中国共产党人身上。1927年9月，毛泽东领导了著名的秋收起义，在攻打长沙失利后，依时顺势，引兵井冈山，建立起红色革命根据地。1929年，远在上海的柳亚子从报纸上看到毛泽东遭遇不幸的谣言时，悲痛地写下了悼念友人的诗句：“神烈峰头墓草青，湘南赤帜正纵横。人间毁誉原休问，并世支那两列宁。”并在诗后自注：两列宁即“孙中山、毛润之”。当革命还处于低潮，毛泽东在井冈山上以红米饭南瓜汤度日，尚未成为中国革命伟大领袖的时候，柳亚子就已经将毛泽东和孙中山相提并论，并将其誉为“中国的列宁”，这在中国近现代革命史上还是第一次。柳亚子这首小诗在上海的一家刊物上发表时，知识界为之轰动。
1932年，白色恐怖继续笼罩着中国，蒋介石加紧了对中央苏区的大规模围剿，柳亚子又写下了思念毛泽东的诗篇，开篇即为：“平原门下亦寻常，脱颖如何竟处囊。十万大军凭掌握，登坛旗鼓看毛郎。”对毛泽东所从事的革命事业，予以热情的赞扬和殷切的期望。
皖南事变中支持中共
1941年1月皖南事变发生后，远在香港的柳亚子与宋庆龄、何香凝等人联名起草了《撤销剿共部署，解决联共方案，发展抗日实力》，致函蒋介石及国民党中央。此后，柳亚子又在香港发起抗议活动，强烈要求国民党当局悬崖勒马，以民族大义为重，团结抗日。
2月18日，时任国民党中央海外部部长的吴铁城奉蒋介石之命，邀请柳亚子到重庆参加国民党的五届八中全会。柳亚子正言厉色，大声斥责蒋介石的反共行径，严词拒绝赴会。他还在客厅拍着桌子说：“我宁可像史量才那样被他(蒋介石)暗杀，也决不参加这种挂羊头卖狗肉的会议!”
皖南事变后，柳亚子与中共患难与共的义举令毛泽东非常感动。4月16日，共产党人吴玉章等从延安联名致电慰问柳亚子。11月，柳亚子则作《寄毛润之延安，兼柬林伯渠、吴玉章、徐特立、董必武、张曙时诸公》予以回敬，在这首七律中，表达了愿和共产党人团结合作、振兴中华的殷殷深情。诗云：“弓剑桥陵寂不哗，万年枝上挺奇花。云天倘许同忧国，粤海难忘共品茶。杜断房谋劳午夜，江毫丘锦各名家。商山诸老欣能健，头白相期奠夏华。”
重庆谈判期间诗词唱和轰动一时
抗战胜利后，为了争取国内和平，毛泽东于1945年8月28日从延安飞抵重庆，与蒋介石进行谈判。在重庆的43天中，毛泽东除参加谈判外，还同社会各界朋友进行了广泛接触。8月30日，毛泽东在重庆桂园宴请柳亚子等民主人士。9月6日，毛泽东在周恩来的陪同下，又到重庆沙坪坝南开学校津南村看望柳亚子。在柳的寓所，柳亚子请毛泽东校正了他准备收入《民国诗选》的毛泽东《七律·长征》一诗，并向毛泽东索要新作。10月7日，毛泽东将《沁园春·雪》题赠柳亚子，并附信说：“初到陕北看见大雪时，填过一首词，似与先生诗格略近，录呈审正。”
得到毛泽东题赠的《沁园春·雪》后，柳亚子很快作出了和词《沁园春次韵和毛润之咏雪之作，不尽依原题意也》。10月下旬，柳亚子将毛泽东的赠词与自己的和词，在中苏文化协会举办的“柳诗尹(瘦石)画联展”上展出。11月14日，重庆的《新民报·晚刊》首先在报纸上将《沁园春·雪》予以公开发表。两人诗词唱和轰动一时。
建国初诗词往来消除误会
随着革命胜利的即将到来，柳亚子等大批民主人士纷纷赴聚北京。1949年3月28日，到北京不过十天的柳亚子突发牢骚，写下了著名的《感事呈毛主席》一诗，内有“夺席谈经非五鹿，无车弹铗怨冯驩。”、“安得南征驰捷报，分湖便是子陵滩”的句子，借历史上孟尝君门客冯谖（即冯驩）弹铗而歌“食无鱼”、“出无车”的典故表示了自己对来京后政治及生活安排上的强烈不满，并向老朋友毛泽东流露出了归隐故乡的消极之意。
对于柳亚子的性格，毛泽东心里是十分清楚的。就建国初的人事安排，毛泽东一直坚持“贤者在位，能者在职”。当然，毛泽东并没有忘记老朋友对中共及自己的一贯支持。一个月后(4月29日)，他写下了那首著名的《七律·和柳亚子先生》：“饮茶粤海未能忘，索句渝州叶正黄。三十一年还旧国，落花时节读华章。牢骚太盛防肠断，风物长宜放眼量。莫道昆明池水浅，观鱼胜过富春江。”并当天中午就让秘书田家英送到了柳亚子的手中。接到毛泽东的回作后，柳亚子非常欣慰，老朋友并没有忘记自己，遂又奉和二首，表示“徜遣名园长属我，躬耕原不恋吴江”。柳亚子开始回心转意，又考虑定居北京了。
1950年5月1日，毛泽东百忙之中去探望柳亚子，并陪他畅游颐和园，而后又一同去香山碧云寺恭谒孙中山灵堂并设家宴招待柳亚子。在这次宴会上，两人谈诗论政，言笑极欢。柳亚子感慨：“平生未有此乐也!”1958年柳亚子久病不愈逝世，毛泽东派人送去花圈，对这位与自己有着非同寻常人生交往的老朋友表示了哀悼之情。【《团结报》4月11日赵志峰文】